中文同义词:阿托伐醌,阿托喹酮(标准品);2-(反式-4-(4-氯苯基)环己基)-3-羟基-1,4-萘二酮;阿托喹酮;阿托伐醌-D4;阿托伐醌,阿托喹酮;反式-2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘二酮;阿托伐醌
英文名称: Atovaquone
CAS号: 95233-18-4
分子式: C22H19ClO3
分子量: 366.8375
外观性状: 黄色至橙色结晶固体
用途: 宠物焦虫病用
本发明公开了一种阿托伐醌的合成工艺,在硝酸银催化剂存在下,以2-乙氧基-1,4-萘醌和4-(4-氯苯基)环己基-1-甲酸为原料,于乙腈溶剂中反应,将反应试剂加入到反应容器中,边搅拌边加热至回流,在回流下滴加过硫酸铵水溶液,过硫酸铵用量为2-乙氧基-1,4-萘醌摩尔数的2~3倍,反应完成后,冷却结晶,过滤,用三氯甲烷溶解结晶产物,再次过滤,收集滤液,减压蒸出三氯甲烷,用乙腈重结晶得阿托伐醌黄色针状晶体.本发明合成路线只需一步反应,节约了合成成本,得率高,且制备的阿托伐醌的纯度较高.生产方法:在三氯化铝存在下,用乙酰氯对环己烯进行Friedd-Crafts酰化反应,生成橙中间体和氯化苯反应,得4-(4-氯苯基)环己基甲基酮(I)。用在氢氧化钠水潮夜中的溴对其进行氧化,得到4-(4-氯苯基)环己烷-1-羧酸(Ⅱ)。在硝酸锻存在下,和2-氯-1,4-萘醌反应,生成的产物在甲醇中,和氢氧化钠水溶液回流水解,得阿托伐醌。